Síntese de (E)-2-estirilcromonas C-preniladas

Abstract

As flavonas preniladas constituem uma classe importante de compostos polifenólicos naturais às quais são reconhecidas várias atividades biológicas, tais como atividade antioxidante e anti-inflamatória. Existem vários métodos de síntese de C-prenilflavonas, mas não são conhecidos até à data métodos de síntese de prenil-2-estirilcromonas. Nesta dissertação apresenta-se a rota de síntese de (E)-2-estiril-5-hidroxi-8,8- dimetil-9,10-di-hidropirano[2,3-h]cromona através do método de Baker- Venkataraman e usando 3’-prenilfloroacetofenona como reagente de partida. Descrevem-se também os estudos efetuados sobre a C-prenilação direta da floroacetofenona e O-prenilação de 5,7-di-hidroxi-2-estirilcromonas. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica heteronuclear assim como espectrometria de massa (EM).

Prenylflavones are important naturally occurring polyphenolic compounds possessing important biological properties, from which one can point out the antioxidant and anti-inflammatory activities. There are several methods for the synthesis of C-prenylflavones, but as far as we know there are no reports on the synthesis of prenyl-2-styrylchromones. In this work it is presented a new synthetic methodology for the synthesis of (E)-2-styryl-5-hydroxy-8,8-dimethyl-9,10-di-hydropyran[2,3-h]chromones, using the Baker-Venkataraman approach and starting with 3’- prenylphloroacetophenone. It is also reported studies on the direct Cprenylation of phloroacetophenone and O-prenylation of 5,7-di-hydroxy-2- styrylchromones. All synthesized compounds were characterized using modern analytical techniques, with special emphasis on exhaustive nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy (1H, 13C and 2D heteronuclear correlation spectroscopy, but also mass spectroscopy.