Synthesis of novel tricyclic scaffolds by [2+2]-photocycloaddition

Abstract

The use of photochemistry in synthetic organic chemistry has been increasing in the last few years. However the use of photochemical processes is still quite limited. [2+2]- Photocycloaddition is one of the most known and used tool in organic synthesis. The cyclobutane moiety is very useful in organic chemistry since it is present in several natural products but can also be used as precursor of larger rings. The [2+2]-photocycloaddition of enones is a way to synthesize cyclobutanes with the possibility of further functionalization with potential interest in building blocks for medicinal chemistry. Access to novel and complex tricyclic scaffolds was achieved using [2+2]-photocycloaddition reactions. Optimization of reaction conditions was accomplished displaying the versatility of [2+2]-PCA. The new complex scaffolds were further functionalized in order to obtain innovative compact modules with potential biological activity.

O uso de processos fotoquímicos em química orgânica de síntese tem aumentado significativamente nos últimos anos. Contudo o uso de reações fotoquímicas ainda é bastante limitado. A fotocicloadição [2+2] é uma das reações mais conhecidas e utilizadas em síntese orgânica. O anel ciclobutano tem um elevado interesse sintético pois para além de estar presente em vários produtos naturais também pode ser utilizado como precursor na construção de anéis maiores. A fotocicloadição [2+2] de enonas é uma das ferramentas possíveis para a síntese de anéis ciclobutano com possibilidade de funcionalização posterior, com potencial interesse na formação de precursores interessantes em química medicinal. O acesso a novos e complexos vectores tricíclicos foi alcançado através de reações de fotocicloadição [2+2]. A optimização das condições de reação foi conseguida através da versatilidade das reações de fotocicloadição [2+2]. Os novos vectores tricíclicos complexos foram funcionalizados com o objectivo de obter estruturas compactas com potencial actividade biológica.