Extração de cinaropicrina a partir do cardo cultivado utilizando solventes eutécticos profundos

Abstract

O objetivo principal do presente trabalho foi estudar a aplicação de solventes eutécticos profundos (DES) na extração de cinaropicrina, um composto lipofílico de elevado valor comercial e com várias propriedades farmacêuticas, a partir das folhas do cardo. Este trabalho foi dividido em duas partes principais: preparação e caracterização de DES e extração e quantificação da cinaropicrina. Os DES utilizados foram preparados a partir de misturas de sais de amónio e ácidos carboxílicos. De modo a avaliar e caracterizar os DES a utilizar no processo de extração, primeiramente determinaram-se os parâmetros solvatocrómicos, densidade e viscosidade dos mesmos. Posteriormente foram selecionados os DES com as propriedades mais promissoras, e os resultados obtidos no processo de extração demonstraram a elevada seletividade e eficiência destes solventes para a extração de cinaropicrina a partir de folhas do cardo. Estudaramse também soluções aquosas de DES, o que permitiu obter uma eficiência máxima de extração de 6,2 (m/m) % de cinaropicrina. A sustentabilidade do processo de extração foi finalmente otimizada pela realização de vários ciclos de extração, reutilizando quer a biomassa quer as soluções aquosas de DES. Este estudo permitiu obter eficiências máximas de extração de 8,96 (m/m) % de cinaropicrina reutilizando a biomassa, e de 7,45 (m/m) % reutilizando o solvente. Após a extração de cinaropicrina, e tirando partido dos limites de solubilidade de cinaropicrina em solução aquosa em função da concentração de DES, adicionou-se água como anti-solvente resultando numa percentagem de recuperação máxima de cinaropicrina de 73,6 (m/m) %. Em resumo, esta dissertação demonstra o potencial de DES na extração de compostos bioativos a partir de fontes naturais. No entanto a complexidade do resíduo solido obtido deste processo deixa em aberto uma serie de desafios para a continuidade deste estudo, com vista à valorização da folha do cardo.

The main objective of this work was to study the application of deep eutectic solvents (DES) in the extraction of cynaropicrin, a lipophilic compound of high commercial value and with various pharmaceutical properties, from cardoon leaves. This work was divided into two main parts: preparation and characterization of DES and extraction and quantification of cynaropicrin. The DES used were prepared from mixtures of ammonium salts and carboxylic acids. In order to evaluate and characterize the DES to use in the extraction process, their solvatochromic parameters, density and viscosity were firstly determined. After selecting the most promising DES according to their properties, the results obtained in the extraction process demonstrated the high selectivity and efficiency of these solvents to extract cynaropicrin from cardoon leaves. Aqueous solutions of DES were also studied, which allowed to obtain a maximum extraction efficiency of 6.20 (w/w) % of cynaropicrin. The sustainability of the extraction process was finally optimized by carrying out several extraction cycles, reusing either the biomass or the aqueous solutions of DES. This study yielded a maximum extraction efficiency of 8.96 (w/w) % of cynaropricin reusing the biomass, and of 7.45 (w/w) % reusing the solvent. After the cynaropicrin extraction, and taking advantage of the cynaropicrin’s solubility limits in aqueous solutions according to the DES concentration, water was added as an anti-solvent resulting in the recovery of 73.6 (w/w) % of cynaropicrin. In summary, this work demonstrates the potential of DES in the extraction of bioactive compounds from natural sources. However, considering the complexity of the solid residue obtained a number of challenges will remain open aiming at the valorization of cardoon leaves.