Synthesis and biological evaluation of curcumin-based fluorophores

Abstract

Curcumin is a natural compound obtained from the rhizome of Curcuma longa. It has several properties of clinical interest such as antitumoral and antimicrobial properties and has been suggested as a photosensitizer in photodynamic therapy as an alternative therapy. Curcumin derivatives have also been used as fluorescent markers of protein aggregates in neurodegenerative diseases. In this work, a family of curcumin derivatives was synthesized, characterized and their photophysical properties were studied. The biological evaluation of these derivatives was studied in two cell models, the phytopathogenic fungus Fusarium oxysporum and the human cell line SH-SY5Y used in studies of neurodegenerative diseases, using cytotoxicity tests and fluorescence microscopy. The curcuminoids described were not toxic in the dark to the cell models under study and the location of some derivatives within the cells of the SH-SY5Y cell line is suggested.

A curcumina é um composto natural obtido do rizoma de Curcuma longa. Esta apresenta diversas propriedades clínicas, como propriedades antitumurais e antimicrobianas, e tem sido sugerida como fotossensibilizador em terapia fotodinâmica como terapia alternativa. Derivados de curcumina têm também sido usados como marcadores fluorescentes de agregados proteicos em doenças neurodegenerativas. Neste trabalho, uma família de derivados de curcumina foi sintetizada, caracterizada e foram estudadas as suas propriedades fotofísicas. A avaliação biológica destes derivados foi estudada em dois modelos celulares, o fungo fitopatogénico Fusarium oxysporum e a linha celular humana SH-SY5Y usada em estudos de doenças neurodegenerativas, recorrendo a testes de citotoxicidade e a microscopia de fluorescência. Os curcuminóides descritos não se mostraram tóxicos no escuro para os modelos celulares em estudo e ainda é sugerida a localização de alguns derivados no interior das células da linha celular SH-SY5Y.