Estudos de síntese e funcionalização de 5-(4-([1, 2, 3]triazolofenil))-10, 15, 20-trifenilporfirinas

Abstract

O trabalho descrito nesta dissertação envolve estudos de síntese e funcionalização de meso-triazolofenilporfirinas. Na primeira parte descreve-se a tentativa de preparação de algumas 1,2,3-triazoloporfirinas, recorrendo ao método de ciclização [2N+1N] e a preparação de duas triazoloporfirinas recorrendo ao método de cicloadição 1,3-dipolar. Na segunda parte descreve-se a preparação de um novo derivado glicoporfirínico e a tentativa de preparação de dímeros de porfirinas com recurso a reacções de transesterificação e de acoplamento catalisadas por paládio(II), partindo das triazoloporfirinas descritas na primeira parte. A estrutura dos compostos sintetizados foi estabelecida com recurso a técnicas espectroscópicas actuais, nomeadamente ressonância magnética nuclear (RMN de 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC) e espectrometria de massa em MALDI e UV-Vis.

ABSTRACT: The work described in this dissertation reports studies on the synthesis and functionalization of meso-triazolophenylporphyrins. In the first part the undertaken assays to prepare 1,2,3-triazoloporphyrins via [2N+1N] cyclization are described. Furthermore, it is described the preparation of two triazoloporphyrins by 1,3-dipolar cycloaddition. In the second part of this work, it is described the preparation of a new glycotriazoloporphyrin derivative and also the undertaken experiments to prepare porphyrinic dymers via transesterification and palladium(II) coupling reactions. The structural analysis of the synthesized compounds was made by using several spectroscopic methods mainly nuclear magnetic resonance (1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC), mass spectrometry and UV-Visible.