Synthesis and photophysical properties of triphenylpyridine derivatives

Abstract

In this study, triphenylpyridine derivatives were synthetized and fully characterized, including their photophysical properties. The triphenylpyridine core presented fluorescence in solution with quantum yields that surpass anthracene’s, with compound [4-(2-(2-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-4-yl)-N,N-dimethylaniline] being the brightest. This study allowed to identify the importance of 2-(pyridin-2-yl)phenol moiety for achieving fluorescence in solid state and not in solution. Complexation of boron was attempted for 2-(pyridin-2-yl)phenol derivatives with boron trifluoride, however the complex was not stable in solution. Five derivatives were analysed by single crystal x-ray diffraction and their structural features were indicative of the possibility of solid-state emission with very weak intermolecular and intramolecular interactions. All derivatives presented solid-state fluorescence with three compounds showing potential for further solid-state luminescence studies.

Neste estudo foram sintetizados e caracterizados derivados de trifenilpiridinas. Os derivados de trifenilpiridina apresentaram fluorescência, com alguns derivados a apresentarem rendimentos quânticos de fluorescência acima do composto de referência (antraceno). O composto [4-(2-(2-metoxifenil)-6-fenilpiridin-4-il)-N,N-dimetilanilina] apresenta ser o derivado com valores superiores de rendimento quântico de fluorescência. Os estudos realizados permitiram identificar a importância do grupo 2- (piridin-2-il)fenol para obter fluorescência em estado sólido e não em solução. Foi tentada a complexação de boro com os derivados de 2-(piridin-2-il)fenol com eterato de trifluoreto de boro no entanto os complexos obtidos não mostraram ser estáveis em solução. Cinco dos derivados foram analisados por cristalografia de raio-x: -os resultados permitiram avaliar as interações intramoleculares e intermoleculares em estado sólido. Todos os derivados apresentaram fluorescência em estado sólido demonstrando o potencial de fluoróforos baseados em trifenilpiridina para futuros estudos de luminescência em estado sólido.