Síntese e avaliação da actividade antioxidante de 2-estirilcromonas

Abstract

Na primeira parte desta dissertação reporta-se a síntese de novos derivados de hidroxi-2-estirilcromonas. A síntese destes compostos foi feita recorrendo ao método de Baker-Venkataraman, partindo de 2’- hidroxiacetofenonas e derivados de ácidos cinâmicos, ambos adequadamente substituídos. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, em especial através de estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) ? espectros de 1H, de 13C e de INEPT selectivo, estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear e de efeito nuclear de Overhauser (NOE)?. Na segunda parte desta dissertação aborda-se a actividade antioxidante de compostos fenólicos e os métodos para avaliar essa actividade antioxidant e. Estudou-se a acção das hidroxi-2- estirilcromonas sintetizadas na primeira parte na redução do radical DPPH? . Verificou-se que a presença de grupos orto-di-hidroxilo no anel B destes compostos é essencial para a actividade antirradicalar apresentada por eles.

In the first part of this dissertation is reported the synthesis of some new hydroxy-2-styrylchromones. The synthesis of these compounds were carried out by a Baker-Venkataraman transformation, starting from 2’- hydroxyacetophenones and cinnamic acid derivatives. All synthesised compounds were characterised using modern analytical techniques, especially through nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic studies. The NMR studies include 1H, 13C, selective INEPT, two dimensional homo and heteronuclear correlated spectroscopy and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. The second part of this dissertation deal with the antioxidant activity of phenolic compounds. We report the influence of hydroxy-2- styrylchromones, synthesised in the first part, in the reduction of DPPH? radical. The presence of ortho-di-hydroxyl groups in the B ring of these compounds are essential for the antiradical activity presented by them.