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http://hdl.handle.net/10773/17481
Title: | Nitro- e aminoflavonas como agentes antibacterianos |
Author: | Gonzaga, Gonçalo Ribeiro Roberto |
Advisor: | Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves Silva, Artur Manuel Soares da |
Keywords: | Beta lactamases Agentes antibacterianos Flavonas Calconas |
Defense Date: | 26-Aug-2016 |
Publisher: | Universidade de Aveiro |
Abstract: | Os flavonoides são um grupo extenso de compostos naturais presentes na
Natureza, em particular nas plantas. Este tipo de compostos já demonstraram
em várias instâncias possuir atividades biológicas muito diversas, desde
atividade antioxidante, anticancerígena e até antibacteriana. Dos compostos
pertencentes a esta família e que apresentam atividade antibacteriana
destacam-se as flavonas. Na literatura, estão descritos vários mecanismos
através dos quais elas exercem a sua capacidade bactericida. Para além disso,
estas apresentam também a capacidade de atenuar a patogenicidade de várias
bactérias.
Face ao crescente número de espécies bacterianas resistentes a antibióticos,
às potencialidades do núcleo de flavona e à reconhecida importância da
presença de um anel β-lactâmico idealizou-se a síntese de flavonas contendo
um anel β-lactâmico como substituinte e a avaliação da sua atividade
antibacteriana.
Assim sendo o trabalho descrito nesta dissertação envolve num primeiro
passo a síntese de 2’-hidroxinitrocalconas através de uma reação de
condensação aldólica entre 2’-hidroxiacetofenonas e benzaldeídos
convenientemente substituídos. Estas são em seguida sujeitas a uma reação
de ciclodesidrogenação, catalisada por iodo, originando as respetivas
nitroflavonas, que por redução do grupo nitro originam as aminoflavonas.
As aminoflavonas foram usadas como substratos em diversos estudos de
reações de Reformatsky, com o objetivo de sintetizar os derivados contendo
o anel β-lactâmico.
Os compostos sintetizados foram todos caracterizados por espectroscopia de
ressonância magnética nuclear (RMN) mono (RMN de 1H e 13C) e
bidimensional (HSQC e HMBC).
Em seguida descrevem-se os resultados obtidos na avaliação da atividade
antibacteriana de derivados de flavona e 2’-hidroxicalcona. Os resultados
mostram que alguns derivados apresentam atividade antibacteriana, como
sejam os casos da 2’-hidroxi-3’-nitrocalcona (MIC = 64 μg/mL), da 4-
amino-2’-hidroxicalcona (MIC = 16 μg/mL), da 8-aminoflavona (MIC = 32
μg/mL) e da 8-nitroflavona (MIC = 8 μg/mL).
No final são apresentadas as conclusões gerais e apresentadas propostas para
trabalhos futuros. Flavonoids are an extensive group of natural compounds present throughout nature, particularly in plants. This type of compounds revealed in several instances to have very different biological activities that range from antioxidant, anticancer and antibacterial activity. From the compounds belonging to this family that showed antibacterial activity, flavones can be highlighted. In the literature, there are described several mechanisms by which they exert their bactericidal capacity. In addition, they also have the capacity to attenuate the pathogenicity of several bacteria. The growing number of bacterial species resistant to antibiotics, the potential of the flavone nucleus and the recognised role of the β-lactam ring in antibiotics, prompted us to synthesize flavones containing a β-lactam ring and evaluate their antibacterial activity. Therefore the work described in this dissertation reports the synthesis of 2’- hydroxynitrochalcones through an aldol condensation of 2’-hydroxyacetophenones with benzaldehydes. These 2’-hydroxychalcones are then subjected to a ciclodehydrogenation, catalysed by iodine, giving the respective nitroflavones that will be further transformed into aminoflavones through reduction of the nitro group. The aminoflavones were used in several studies involving Reformatsky reaction conditions, aiming the synthesis of flavones with a β-lactam ring. All synthesized compounds were characterised using mono (1H and 13C) and bidimensional (HSQC and HMBC) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Next the antibacterial evaluations are described emphasizing the good activity showed be several compounds such as 2’-hydroxy-3’-nitro-chalcone (MIC = 64 μg/mL), 4-amino-2’-hydroxychalcone ( MIC = 16 μg/mL), 8-aminoflavone (MIC = 36 μg/mL) and 8-nitroflavone (MIC = 8 μg/mL). At the end of this dissertation some conclusions of this work and future perspectives will be presented. |
Description: | Mestrado em Bioquímica Clínica |
URI: | http://hdl.handle.net/10773/17481 |
Appears in Collections: | UA - Dissertações de mestrado DQ - Dissertações de mestrado |
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