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Title: Inativação fotodinâmica de microorganismos por porfirinas catiónicas : influência da carga do fotossensibilizador
Author: Simões, Carlos Jorge Figueiredo
Advisor: Faustino, Maria do Amparo Ferreira
Almeida, Adelaide de
Keywords: Biotecnologia molecular
Porfirinas
Fotossensibilidade
Microorganismos patogénicos - Resistência a antibióticos
Defense Date: Dec-2014
Publisher: Universidade de Aveiro
Abstract: Devido ao alarmante aumento da resistência a antibióticos apresentado por bactérias patogénicas comuns, e às dificuldade no seu tratamento, é necessário encontrar métodos alternativos para controlar estes microrganismos patogénicos. Um desses métodos é a inactivação fotodinâmica (PDI) que tem vindo a ganhar importância como a alternativa aos antibióticos. Este método tem como finalidade controlar as doenças bacterianas e evitar a inativação de bactérias multirresistentes. Embora já se saiba que a presença de carga no fotossensibilizador (PS) tem um papel importante na PDI, o seu efeito na eficiência da fotoinactivação bacteriana ainda não foi completamente esclarecido. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a forma como a carga per si, bem como a sua localização no macrociclo influencia a eficiência na inativação fotodinâmica em Escherichia coli Para isso foram sintetizadas cinco porfirinas (1-5) com o mesmo grupo arilo substituinte nas posições meso, e com carga positiva que varia de 1 a 4 cargas. Estes derivados foram caracterizados estruturalmente com o recurso a espetroscopia de ressonância magnética de hidrogénio-1, flúor-19 e carbono-13, assim como a espetrometria de massa e espectroscopia de ultravioleta-visível. Foram também avaliados alguns parâmetros fotofísicos, como a geração de oxigénio singleto (1O2), fotoestabilidade e agregação dos macrociclos preparados. Os estudos de fotoinactivação bacteriana foram realizados com as porfirinas na concentração de 5,0 μM, sob irradiação com uma luz branca (380-700nm) com uma irradiância de 40 W.m-2. Os estudos de inactivação da E. coli mostraram que os 5 fotosensibilizadores testados apresentam perfis de inactivação diferentes. Este estudo evidenciou que apesar dos fotossensibilizadores testados serem bons geradores de oxigénio singleto e serem fotoestáveis nas condições testadas, características relevantes para o processo fotodinâmico ocorrer, a possibilidade de alguns derivados agregarem em solução (1a) e o caracter anfifílico dos fotossensibilizadores devido à localização da carga distinta, são outros dos aspectos a considerar para a eficiência da fotoinactivação bacteriana.
Due to the antibiotic resistance in the most common pathogenic bacteria, alternative methods to control pathogenic bacteria are needed. Photodynamic inactivation (PDI) gained increased attention as an alternative modality to antibiotics in order to control bacterial diseases and prevent the spreading of multiresistant bacteria. Although it is well known that PS charge has an important role in PDI, its effect in bacterial photoinactivation efficiency was not yet completely evaluated. The aim of this study was to evaluate how the charge per si influences the efficiency of Escherichia coli photoinactivation. To reach this objective five porphyrin derivativess (1-5) were prepared, bearing the same meso aryl substituent group and one to four positive charges. The compounds were characterized trough magnetic resonance spectroscopy of hidrogen-1, fluorine-19 and carbon-13, as well as with mass spectrometry and UV-visible. Some photophysical parameters were also evaluated, such as singlet oxygen (1O2) generation, photostability and aggregation behaviour of the macrocycles. The photoinactivation studies were performed with porphyrins at concentration of 5.0 μM under white light (380-700nm) irradiation at an irradiance of 40 W.m-2. The photoinactivation results obtained for the five photosensitizers tested showed different profiles on photoinactivation efficiency. These results highlight that, although the 1O2 and photostability are relevant characteristic for the photodynamic process to occur, charge number and distribution as well as aggregation behaviour (1a) and amphiphilicity of the photosensitizers also contribute to the photodynamic inactivation efficiency.
Description: Mestrado em Biotecnologia - Biotecnologia molecular
URI: http://hdl.handle.net/10773/14987
Appears in Collections:DQ - Dissertações de mestrado
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