Isolation and structural characterization of fucoidans from the brown algae Fucus vesiculosus

Abstract

agricultural, pharmaceutical, cosmetic or bioenergy applications. They contain bioactive compounds, namely, polysaccharides Fucoidan. These polysaccharides are mainly constituted by fucose residues and sulfate esters, and have been reported to possess a broad variety of bioactivities, such as anticoagulant, anti-thrombotic, anti-inflammatory, anti-tumor, antiviral and antioxidant. In this work, the fucoidans from brown seaweed Fucus vesiculosus from “Ria de Aveiro” were isolated and characterized in order to add value to this natural resource of the region. The polysaccharides from the algae were extracted with hot water and fractioned by ethanol precipitation and calcium chloride salts. They were further purified by using anion-exchange chromatography, allowing to separate the neutral polysaccharides (laminaranas) from those negatively charged (sulfated fucoidans and alginate). The purified polysaccharides showed high content of fucose (41 mol%) and sulfates (50 mol%), having also galactose residues (6 mol%), which confirm the presence of only sulfated fucoidans. Glycosidic linkages analysis show the presence of high amounts of terminal fucose (25%) and (1→3,4)-Fuc (26%), allowing to infer that the fucoidans were highly branched. These fucoidans are composed also by (1→2)-Fuc (14%) and (1→3)-Fuc linkages (10-16%). In this work it was also tested an alternative extraction technology, the microwave hydrodiffusion and gravity system, where it was possible to extract sugars, although in low yields. However, this methodology allowed to extract polysaccharides, constituted mainly by fucose and uronic acids, as well as mannitol, without the need to add any solvent, obtaining at the end the dry alga. The current work allowed to characterize the structure of the fucoidans isolated from “Ria de Aveiro” F. vesiculosus. The presence of high content of sulfate residues and the high branch degree of the purified fucoidans allow to infer that these polysaccharides could have potential to be studied for biomedical applications, according to their biological activities.

As algas castanhas fazem parte de um grupo de organismos cuja utilização tem vindo a crescer nas áreas da alimentação, agricultura, farmacêutica, cosmética e bioenergia. Estas algas são constituídas por diversos compostos com atividades biológicas destacando-se as fucoidanas. Estas são polissacarídeos compostos maioritariamente por fucose e ésteres de sulfato, apresentando várias atividades biológicas, tais como anticoagulante, anti trombótica, anti-inflamatória, anti-tumoral, antivírica e antioxidante. Neste trabalho foram isoladas e caracterizadas as fucoidanas da alga castanha, Fucus vesiculosus, da Ria de Aveiro de forma a potenciar este recurso natural da região. Os polissacarídeos constituintes da alga foram extraídos com água quente e fracionados por precipitação em etanol e sais de cloreto de cálcio. Os polissacarídeos foram purificados utilizando uma cromatografia de troca aniónica, permitindo separar os polímeros neutros (laminaranas) dos carregados negativamente (fucoidanas sulfatadas e alginatos). Os polissacarídeos purificados eram constituídos por fucose (41 mol%) e sulfatos (50 mol%), contendo também galactose (6% mol), comprovando a presença de apenas fucoidanas sulfatadas. A análise das ligações glicosídicas, mostrou a presença de fucose terminal (25%) e (1→3,4)-Fuc (26%), demonstrando que as fucoidanas eram muito ramificadas. Outras ligações presentes são (1→2-)-Fuc (15%) e (1→3)-Fuc. Neste trabalho foi também testada uma tecnologia de extração alternativa, o sistema de micro-ondas de hidro-difusão e gravidade, onde foi possível extrair alguns açúcares, embora com rendimentos reduzidos. Esta metodologia permitiu extrair os polissacarídeos, constituídos por fucose e ácidos urónicos, e também manitol sem necessidade de adicionar qualquer solvente e permitindo obter a alga seca no final da extração. Este trabalho permitiu caracterizar estruturalmente as fucoidanas isoladas do F. vesiculosus da Ria de Aveiro. A elevada quantidade de ésteres de sulfato e o elevado grau de ramificação sugere que estes polissacarídeos têm potencial para serem estudados em relação às suas atividades biológicas para serem usados em aplicações biomédicas.