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http://hdl.handle.net/10773/7585
Title: | Estudos de síntese e transformação de novos derivados de 4-quinolona |
Author: | Vaz, Patrícia Alexandra Amaro Martins |
Advisor: | Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves Silva, Artur Manuel Soares da |
Keywords: | Química orgânica Quinolonas Síntese química Catálise Agentes antibacterianos |
Defense Date: | 2010 |
Publisher: | Universidade de Aveiro |
Abstract: | Esta dissertação reporta os estudos efectuados na síntese de 2-aril-2,3-dihidroquinolin-
4(1H)-onas, derivados de quinolin-4(1H)-onas, utilizando
aquecimento com radiação microondas e aquecimento em condições
clássicas, tendo sido feito um estudo comparativo relativamente a estes dois
tipos de aquecimento. No estudo de síntese de 2-aril-2,3-di-hidroquinolin-
4(1H)-onas são reportadas duas rotas sintéticas, quer por síntese directa a
partir de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos adequadamente substituídos
utilizando um aminoácido, L-prolina, como organocatalisador quer por
isomerização de 2’-aminocalconas segundo uma reacção de Michael
intramolecular, por catálise heterogénea, utilizando argila montmorillonite K10
como catalisador.
Os estudos e optimização das condições reaccionais de síntese directa de 2-
aril-2,3-di-hidroquinolin-4(1H)-onas revelou a ineficácia da L-prolina como
organocatalisador, principalmente em condições de aquecimento com radiação
microondas, obtendo-se rendimentos muito baixos e surgindo reacções
paralelas formando produtos secundários, não observáveis no aquecimento
em condições clássicas. Relativamente à rota sintética de 2-aril-2,3-dihidroquinolin-
4(1H)-onas por isomerização de 2’-aminocalconas, esta
apresentou melhores rendimentos e menores tempos de reacção por
aquecimento com radiação microondas e após terem sido optimizadas as
condições reaccionais de síntese de 2’-aminocalconas, segundo condensação
aldólica com catálise básica de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos
adequadamente substituídos.
Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a
técnicas como espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN):
espectros de 1H e de 13C, estudos bidimensionais de correlação utilizando
espectros bidimensionais HSQC e HMBC. Estes estudos permitiram também
identificar a configuração dos compostos sintetizados. Também foi utilizada
espectrometria de massa por “electrospray” (EM-ESI) para identificar e
caracterizar os compostos obtidos. This paper reports studies an synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)- ones using microwave irradiation and classical heating conditions, making a comparative study on these two heating conditions. In the synthetic study of 2- aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones were used two synthetic routes, either by direct synthesis using 2'-aminoacetophenones and benzaldehydes derivatives, and L-proline as organocatalysts, and also by isomerization of 2'- aminochalcones by intramolecular Michael reaction and using heterogeneous catalysis with clay montmorillonite K10 as catalyst. The studies and optimization of the direct synthesis of 2-aryl-2,3- dihydroquinolin-4(1H)-ones showed the ineffectiveness of L-proline as organocatalysts, particularly under microwave irradiation, resulting in low yields and parallel reactions forming secondary products not seen in classical heating conditions. For the synthetic route of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones by isomerization of 2'-aminochalcones, were obtained better yields and shorter reaction times by heating under microwave irradiation after optimizing the reaction conditions of synthesis of 2'-aminochalcones by aldol condensation reaction, under basic catalysis, of 2'-aminoacetophenones with benzaldehyde derivatives. The compounds were characterized using the techniques as nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR): spectra of 1H, 13C and two-dimensional correlation studies using two-dimensional HSQC and HMBC spectra. These studies have also identified the configuration of synthesized compounds. Was also used mass spectrometry for electrospray (MS / ESI) to identify and characterize the compounds obtained. |
Description: | Mestrado em Química Orgânica e Produtos Naturais |
URI: | http://hdl.handle.net/10773/7585 |
Appears in Collections: | UA - Dissertações de mestrado DQ - Dissertações de mestrado |
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