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http://hdl.handle.net/10773/3187
Título: | Síntese de novos macrociclos tetrapirrólicos |
Autor: | Lacerda, Paula Sofia Sarrico |
Orientador: | Cavaleiro, José Abrunheiro da Silva Tomé, Augusto Costa |
Palavras-chave: | Química Porfirinas Compostos macrocíclicos Reacções de adição |
Data de Defesa: | 2007 |
Editora: | Universidade de Aveiro |
Resumo: | A presente dissertação encontra-se dividida em três partes: uma de índole introdutória, outra onde se apresentam e discutem os resultados obtidos na utilização de iletos azometínicos, assim como de azidas, em reacções de cicloadição 1,3-dipolar e finalmente, uma parte onde se descrevem e discutem os resultados obtidos na síntese e derivatização de triazoloporfirinas. Os compostos porfirínicos ocupam um lugar de destaque nesta dissertação, pelo que na primeira parte, de carácter geral, se abordam algumas características e aplicações deste tipo de compostos. É também efectuada uma breve revisão das reacções de cicloadição 1,3-dipolares envolvendo porfirinas, descritas na literatura. Na segunda parte desta dissertação, certos derivados porfirínicos foram utilizados como espécies1,3-dipolares em reacções de cicloadição 1,3- dipolares com vários dipolarófilos. Desta forma, foram introduzidos diferentes anéis heterocíclicos tanto na posição β-pirrólica como nas posições meso do macrociclo porfirínico. Na última parte, a partir da reacção de porfirinas beta nitradas com a azida de sódio foram sintetizadas triazoloporfirinas, que posteriormente foram derivatizadas, tendo dado origem a derivados N-alquilados no anel triazol, assim como a estruturas multiporfirínicas. Todos os compostos sintetizados ao longo desta dissertação foram caracterizados estruturalmente por espectrometria de massa, ressonância magnética nuclear, espectroscopia de ultravioleta-visível e por micro-análise elementar ou, em alternativa, por espectrometria de massa de ata resolução. The work presented in this thesis is based on the use of porphyrin derivatives in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and on the synthesis and derivatization of triazoloporphyrins. In the second part, porphyrin derivatives were used as dipolar species in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with several dipolarophiles. Porphyrin derivatives with different heterocyclic rings in the β-pyrrolic and meso positions were obtained. In the last part, triazoloporphyrins were synthesised from the reaction of nitroporphyrins and sodium azide. These compounds were further derivatized producing N-alkyltriazole derivatives as well as multiporphyrinic structures. All the synthesised compounds were characterised by mass spectrometry, magnetic resonance, ultraviolet-visible spectroscopy and by microanalysis, or alternatively high resolution mass spectrometry. |
Descrição: | Doutoramento em Química |
URI: | http://hdl.handle.net/10773/3187 |
Aparece nas coleções: | UA - Teses de doutoramento DQ - Teses de doutoramento |
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