2-estirilcromonas: síntese, bromação e transformação em triazóis

Abstract

Na primeira parte desta dissertação reporta-se a síntese e bromação de 2-estirilcromonas. O estudo da bromação de 2-estirilcromonas permitiu o estabelecimento de novas rotas de síntese para os diversos derivados mono-, bi- e tribromados. Relatam-se, em seguida, novas rotas de síntese de 4(5)-aril-5(4)-(2-cromonil)-1,2,3-triazóis, a partir da reacção de azida de sódio com 2-estirilcromonas e derivados bromados, com 2-(2-aril-1,2-dibromoetil)cromonas e com 3-bromo-2-(2-aril-1,2dibromo-etil)cromonas. A obtenção de 4(5)-aril-5(4)-(2-cromonil)-1,2,3triazóis por estes métodos permitiu efectuar um estudo comparativo entre estes e, ao mesmo tempo, comprovar a eficiência de cada método na síntese deste tipo de triazóis. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros 1H, 13C e INEPT selectivo, estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear e de efeito nuclear de Overhauser.

In the first part of this dissertation the synthesis and bromination of some new 2-styrylchromones are reported. The bromination studies allowed the establishment of new synthetic methods for mono-, bi- and tribrominated chromone derivarives. New syntheses of 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been established, starting with sodium azide and several chromone derivatives such as 2-styrylchromones, 3-bromo-2-stryrylchromones, 2-(?-bromo- styryl)chromones, 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones and 3-bromo-2(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones. These new syntheses of 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles allowed comparative studies and at the same time the confirmation of the efficiency of the use of chromones as starting materials. All synthesised compounds were characterised using modern analytical techniques, with special emphasis on exhaustive nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic studies. The NMR methods used include 1H, 13C selective INEPT, two dimensional homonuclear (COSY) and heteronuclear (HETCOR) spectroscopy, and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments.