Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10773/24463
Title: Remoção de citostáticos utilizando materiais funcionalizados com líquidos iónicos
Author: Araújo, Beatriz Rocha
Advisor: Martins, Guadalupe Freire
Neves, Márcia Carvalho
Ribeiro, Ana Catarina Sousa
Keywords: Citostáticos
Ciclofosfamida
Adsorção/remoção de fármacos
Líquidos iónicos suportados
Defense Date: 26-Jul-2018
Abstract: Atualmente, o cancro é a segunda causa de morte a nível mundial. Com o envelhecimento da população e aumento de doenças crónicas, espera-se que a incidência e prevalência de cancro continue a aumentar nos próximos anos e, portanto, o consumo de medicamentos anticancerígenos por via oral continuará também a aumentar. Os citostáticos, em particular a ciclofosfamida (CF), são uma das opções terapêuticas mais utilizadas no tratamento do cancro. Tal como acontece com outros medicamentos, o organismo humano não consegue metabolizar completamente os citostáticos sendo excretados essencialmente através da urina, o que contribui para a contaminação dos ecossistemas aquáticos. Assim, o desenvolvimento de uma tecnologia alternativa capaz de remover eficientemente estes fármacos no seu ponto de entrada, ou seja, diretamente da urina dos pacientes, reveste-se de grande importância. Esta dissertação tem como objetivo o desenvolvimento de materiais funcionalizados com líquidos iónicos (LIs) capazes de remover um dos citostáticos de referência – ciclofosfamida - de soluções aquosas, visando a sua aplicação final em urina. Foram preparados e caracterizados seis materiais com LIs diferentes (SilPrMImCl, SilPrNMe2BzCl, SilPrNEt3Cl, SilPrN(C8)3Cl, SilPrNMe2BuCl, SilPrNBu3Cl). Para otimização do procedimento experimental a adoptar tendo em conta as condições de segurança necessárias para a manipulação de citostáticos, foi primeiramente avaliada a capacidade de remoção destes materiais para o ácido acetilsalicílico. Foram aplicados dois modelos cinéticos aos resultados experimentais de adsorção, e dois modelos às isotérmicas de equilíbrio, sendo que o modelo de pseudo-segunda ordem e o modelo de Langmuir são os mais indicados para a descrição dos valores experimentais. Por fim, o material que apresenta maior capacidade para a adsorção de ácido acetilsalicílico é o SilPrNMe2BuCl, com uma concentração de equilíbrio do adsorvato na fase sólida (qe) de 0,0232mmol.g-1. Após otimização do procedimento experimental a adotar, foi avaliada a performance dos mesmos materiais para a ciclofosfamida, e foram aplicados os mesmos modelos. O modelo de pseudo-primeira ordem descreve de melhor forma os valores experimentais para o SilPrNBu3Cl, enquanto que o modelo de pseudo-segunda descreve de melhor forma os resultados experimentais quando se utilizam o SilPrNEt3Cl e o SilPrN(C8)3Cl. O modelo de isotérmica de equilíbrio que melhor descreve os valores experimentais é o modelo de Langmuir. Para este fármaco, os materiais que apresentam melhores resultados é o SilPrN(C8)3Cl e o SilPrNBu3Cl, com um qe de 0,0563 mmol.g-1 para ambos os materiais. Os resultados obtidos demostram que materiais modificados com líquidos iónicos conseguem remover eficazmente os fármacos estudados de soluções aquosas, sendo agora necessário estudar a sua aplicação para a remoção de citostáticos de amostras de urina de pacientes oncológicos
Nowadays, cancer is the second leading cause of death worldwide. With population aging, chronic diseases tend to increase, and the incidence and prevalence of cancer is expected to continue to growth in the coming years. As a result, the consumption of oral anticancer drugs will also continue to growth. Cytostatics, in particular cyclophosphamide (CP), are one of the most widely used therapeutic options in the treatment of cancer. As with other drugs, the human organism cannot completely metabolize them, so they are excreted essentially through urine, which contributes to the contamination of aquatic ecosystems. Thus, the development of a technology capable of efficiently removing these drugs at their entrance point, that is, directly from the patients' urine, is of high importance. The aim of this dissertation is the development of novel materials functionalized with ionic liquids (LIs) capable of removing one of the reference cytostatic drugs - cyclophosphamide - from aqueous solutions, while envisioning their final application in urine samples. Six different materials (SilPrMImCl, SilPrNMe2BzCl, SilPrNEt3Cl, SilPrN(C8)3Cl, SilPrNMe2BuCl, SilPrNBu3Cl) were synthesized and characterized. Taking into account the required safety conditions for the manipulation of cytostatics, it was first evaluated the adsorption capacity of these materials for acetylsalicylic acid aiming at optimizing the experimental procedure to adopt. Two kinetic models and two models to the equilibrium isotherms were applied to the experimental data. The pseudo-second order and Langmuir models are the most suitable for describing the experimental values. Finally, the material with the highest capacity for the adsorption of acetylsalicylic acid is SilPrNMe2BuCl, with an equilibrium concentration of adsorbate in the solid phase (qe) of 0.0232mmol.g-1. After optimization of the experimental procedure, the performance of the same materials for cyclophosphamide was evaluated, and the same models were applied. The pseudo-first order model best describes the experimental values for SilPrNBu3Cl, and the pseudo-second model presents a better fitting when using SilPrNEt3Cl and SilPrN(C8)3Cl. The equilibrium isotherm model that best describes the experimental values is the Langmuir model. For this drug, the most efficient materials are SilPrN(C8)3Cl and SilPrNBu3C, both with a qe of 0.0563 mmol.g-1. The results obtained show that materials modified with ionic liquids can effectively remove the studied drugs from aqueous solutions, being now necessary to study their application in the removal of cytostatic from cancer patient’s urine
URI: http://hdl.handle.net/10773/24463
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