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Title: Nitro- e aminoflavonas como agentes antibacterianos
Author: Gonzaga, Gonçalo Ribeiro Roberto
Advisor: Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves
Silva, Artur Manuel Soares da
Keywords: Beta lactamases
Agentes antibacterianos
Flavonas
Calconas
Defense Date: 26-Aug-2016
Publisher: Universidade de Aveiro
Abstract: Os flavonoides são um grupo extenso de compostos naturais presentes na Natureza, em particular nas plantas. Este tipo de compostos já demonstraram em várias instâncias possuir atividades biológicas muito diversas, desde atividade antioxidante, anticancerígena e até antibacteriana. Dos compostos pertencentes a esta família e que apresentam atividade antibacteriana destacam-se as flavonas. Na literatura, estão descritos vários mecanismos através dos quais elas exercem a sua capacidade bactericida. Para além disso, estas apresentam também a capacidade de atenuar a patogenicidade de várias bactérias. Face ao crescente número de espécies bacterianas resistentes a antibióticos, às potencialidades do núcleo de flavona e à reconhecida importância da presença de um anel β-lactâmico idealizou-se a síntese de flavonas contendo um anel β-lactâmico como substituinte e a avaliação da sua atividade antibacteriana. Assim sendo o trabalho descrito nesta dissertação envolve num primeiro passo a síntese de 2’-hidroxinitrocalconas através de uma reação de condensação aldólica entre 2’-hidroxiacetofenonas e benzaldeídos convenientemente substituídos. Estas são em seguida sujeitas a uma reação de ciclodesidrogenação, catalisada por iodo, originando as respetivas nitroflavonas, que por redução do grupo nitro originam as aminoflavonas. As aminoflavonas foram usadas como substratos em diversos estudos de reações de Reformatsky, com o objetivo de sintetizar os derivados contendo o anel β-lactâmico. Os compostos sintetizados foram todos caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) mono (RMN de 1H e 13C) e bidimensional (HSQC e HMBC). Em seguida descrevem-se os resultados obtidos na avaliação da atividade antibacteriana de derivados de flavona e 2’-hidroxicalcona. Os resultados mostram que alguns derivados apresentam atividade antibacteriana, como sejam os casos da 2’-hidroxi-3’-nitrocalcona (MIC = 64 μg/mL), da 4- amino-2’-hidroxicalcona (MIC = 16 μg/mL), da 8-aminoflavona (MIC = 32 μg/mL) e da 8-nitroflavona (MIC = 8 μg/mL). No final são apresentadas as conclusões gerais e apresentadas propostas para trabalhos futuros.
Flavonoids are an extensive group of natural compounds present throughout nature, particularly in plants. This type of compounds revealed in several instances to have very different biological activities that range from antioxidant, anticancer and antibacterial activity. From the compounds belonging to this family that showed antibacterial activity, flavones can be highlighted. In the literature, there are described several mechanisms by which they exert their bactericidal capacity. In addition, they also have the capacity to attenuate the pathogenicity of several bacteria. The growing number of bacterial species resistant to antibiotics, the potential of the flavone nucleus and the recognised role of the β-lactam ring in antibiotics, prompted us to synthesize flavones containing a β-lactam ring and evaluate their antibacterial activity. Therefore the work described in this dissertation reports the synthesis of 2’- hydroxynitrochalcones through an aldol condensation of 2’-hydroxyacetophenones with benzaldehydes. These 2’-hydroxychalcones are then subjected to a ciclodehydrogenation, catalysed by iodine, giving the respective nitroflavones that will be further transformed into aminoflavones through reduction of the nitro group. The aminoflavones were used in several studies involving Reformatsky reaction conditions, aiming the synthesis of flavones with a β-lactam ring. All synthesized compounds were characterised using mono (1H and 13C) and bidimensional (HSQC and HMBC) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Next the antibacterial evaluations are described emphasizing the good activity showed be several compounds such as 2’-hydroxy-3’-nitro-chalcone (MIC = 64 μg/mL), 4-amino-2’-hydroxychalcone ( MIC = 16 μg/mL), 8-aminoflavone (MIC = 36 μg/mL) and 8-nitroflavone (MIC = 8 μg/mL). At the end of this dissertation some conclusions of this work and future perspectives will be presented.
Description: Mestrado em Bioquímica Clínica
URI: http://hdl.handle.net/10773/17481
Appears in Collections:DQ - Dissertações de mestrado
UA - Dissertações de mestrado

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