Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10773/14268
Title: Photodynamic inactivation of microrganisms with multicharged phythalocyanines
Other Titles: Inativação fotodinâmica de microrganismos com ftalocianinas multicarregadas
Author: Rocha, Deisy Mara Gomes da Cruz
Advisor: Tomé, João Paulo Costa
Cunha, Angela
Keywords: Biotecnologia
Microorganismos patogénicos - Fotodegradação
Bioluminescência
Biofilmes
Ftalocianinas
Terapia fotodinâmica
Defense Date: 5-Jan-2014
Publisher: Universidade de Aveiro
Abstract: The main goal of this work was to synthesize and characterize new phthalocyanines (Pc) for the photodynamic inactivation of microorganisms. For this, the synthesis of a new family of zinc(II)Pc tetra- and octa- substituted at the peripheral positions was attempt. The compounds were characterized by mass spectrometry and NMR spectroscopy. The inactivation efficiency of six Zinc(II) Pc, tetra- octa- and hexadeca-substituted with DMAP groups was evaluated against a recombinant bioluminescent strain of Escherichia coli in its planktonic form. The experiments were carried out at a concentration of 20 μM of photosensitizer, and either red or white light, with a fluency rate of 150 mW cm-2 as energy source. Assays of photodynamic inactivation of biofilms of the bioluminescent strain were also conducted with red light and the PS that demonstrated better performance in the photodynamic inactivation of free cells. The generation of 1O2, the solubility, fluorescence quantum yield, photostability and cellular uptake were also assessed. Pc 4 and 5 presented the highest inactivation efficiency in the planktonic form of the bioluminescent E.coli, causing reductions of 4 log in their light emission. These molecules were however much less effective against biofilms of the same strain, causing reductions of approximately 2 log in the light emission. In conclusion, Pc 4 and 5 are promising photosensitizers for the photodynamic inactivation of planktonic E.coli, but it still necessary to find ideal conditions for the efficient inactivation of biofilms.
O objetivo deste trabalho foi sintetizar e caracterizar novas ftalocianinas (Pc) para serem testadas na inativação fotodinâmica de microrganismos. Nesse sentido tentou-se obter uma nova família de ftalocianinas de zinco(II) tetra e octa-substituídas nas posições periféricas. Os compostos foram caracterizados através de espectrometria de massa e espetroscopia de RMN. Foi avaliada a eficiência de inativação de seis zinco(II)Pc tetra- octa- e hexadeca- substituídas com grupos DMAP numa estirpe de Escherichia coli recombinante bioluminescente na sua forma planctónica. Os ensaios foram realizados a uma concentração de 20 μM de fotossensibilizador e luzes vermelha e branca com uma potência de 150 mW cm-2, como fontes de irradiação. Foram ainda realizados ensaios de inativação fotodinâmica de biofilmes da mesma estirpe bacteriana usando a luz vermelha e os PS que apresentaram melhores resultados nos ensaios com a forma planctónica. Foram também realizados testes de geração de 1O2, solubilidade, rendimento quântico de fluorescência, fotoestabilidade, estabilidade e uptake com as ZnPcDMAP. As Pc 4 e 5 apresentaram maior eficiência na inativação de E. coli na sua forma livre, causando reduções de 4 log na bioluminescência da bactéria. Contudo, mostraram reduzida eficiência na inativação fotodinâmica de biofilmes, causando reduções de apenas 2 log na bioluminescência. Em conclusão, Pc 4 e 5 são fotossensibilizadores promissores para a inativação fotodinâmica de E. coli na forma livre. No entanto, ainda é preciso encontrar as condições ideais para inativação mais eficiente de biofilmes.
Description: Mestrado em Biotecnologia - Biotecnologia Industrial e Ambiental
URI: http://hdl.handle.net/10773/14268
Appears in Collections:DQ - Dissertações de mestrado
UA - Dissertações de mestrado

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