Síntese e transformação de 3-Cinamoílcromonas

Abstract

Algumas cromonas fazem parte do importante grupo dos flavonoides que estão amplamente representados na Natureza. Esta classe de compostos apresenta inúmeras e importantes propriedades biológicas e a sua síntese tem interesse para um vasto número de investigadores. O objetivo inicial deste trabalho era sintetizar de derivados de 3- cinamoílcromonas contendo grupos hidroxilo e avaliar a sua atividade antioxidante. Aquando da síntese destes derivados, no último passo sintético, isto é, a desproteção dos grupos hidroxilo, ocorreu uma ciclização com a consequente síntese de derivados de xanteno-1,9-dionas. Descobriu-se assim uma nova rota sintética para a obtenção deste tipo de xantenodionas. Partindo destes derivados projetou-se a avaliação das suas potencialidades como agentes antioxidantes e a sua aromatização em xantonas. A aromatização foi alcançada na presença de DBU, mas em fracos rendimentos. A atividade antioxidante foi determinada por redução de ferro (III) e por captação de radicais DPPH•. Em ambas as metodologias se revelou que a xantenodiona detentora de dois grupos catecol é a que possui maior poder antioxidante. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas atuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C, e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear.

Some chromones belong to the important group of flavonoids, a widely represented group of polyphenolic heterocyclic compounds in the Nature. This class of compounds has plenty and important biological properties and consequently their synthesis is still a challenge of research. The main goal of this work was the synthesis of polyhydroxylated 3- cinnamoylchromone derivatives and the evaluation of their antioxidant activity. In the last step of their synthesis, which consists in the cleavage of the protecting groups, an exceptional cyclization occurs and new xanthene-1,9- diones were obtained. This was a new synthetic route towards xanthene-1,9- diones. Consequently our project aim was changed and we evaluated their antioxidant properties and study their aromatization into xanthones. The aromatization was achieved with DBU, however the yields weren’t as good as we expected. The antioxidant activity was established by iron(III) reduction and DPPH• radical scavenging methods. In both assessments the xanthenedione with two catecol groups revealed the greatest antioxidant power. All synthesized compounds were characterized using modern analytical techniques, with special emphasis on exhaustive nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The NMR methods used include 1H, 13C and 2D homonuclear and heteronuclear correlation spectroscopy.