Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10773/10855
Title: Díades porfirina-flavonoide: síntese e avaliação como potenciais agentes geradores de oxigénio singuleto
Author: Lopes, Sónia Pereira
Advisor: Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves
Faustino, Maria do Amparo Ferreira
Silva, Artur Manuel Soares da
Keywords: Química orgânica
Porfirinas
Flavonóides
Fármacos
Defense Date: 7-Jan-2013
Publisher: Universidade de Aveiro
Abstract: Os flavonoides são compostos polifenólicos, que se encontam amplamente distribuídos no reino vegetal. Estes compostos têm vindo a suscitar bastante interesse mediante as importantes atividades biológicas que exibem, nomeadamente atividade anti-­‐inflamatória, anti-­‐oxidante e anticancerígena. Os macrociclos tetrapirrólicos, como as porfirinas, encontram-­‐se envolvidos em importantes processos biológicos e demonstram a sua versatilidade em diversas áreas como na catálise, na química supramolecular e na medicina. Uma recente estratégia para o desenvolvimento de novos fármacos ou o melhoramento de fármacos já existentes, consiste na síntese de compostos com ação dual. Neste contexto e considerando as importantes atividades biológicas exibidas pelos flavonoides e pelas porfirinas, procedeu-­‐se à síntese de novas díades porfirina-­‐flavonoide, acreditando que a combinação destas duas classes de compostos promova um aumento da atividade biológica existente. A síntese das díades porfirina-­‐flavonoide foi possível através da utilização da reação de aminação de Buchwald-­‐Hartwig, tendo estas sido obtidas em rendimentos moderados a elevados (31%-­‐91%). Considerando a potencial aplicação das díades sintetizadas na terapia fotodinâmica (PDT) ou no fotodiagnóstico (PD) de tumores, foram também avaliadas algumas propriedades fotofísicas importantes nomeadamente, o rendimento quântico de fluorescência e a produção de oxigénio singuleto. Algumas das díades apresentam rendimentos quânticos de fluorescência superiores ao derivado precursor, podendo-­‐se considerar que estes compostos surgem como potenciais candidatos a utilizar no PD. Por outro lado, algumas das díades apresentam uma produção de oxigénio singuleto similar ou superior ao derivado precursor, pelo que se apresentam como compostos de interesse a serem utilizados como fotossensibilizadores na PDT de tumores.
Flavonoids are polyphenolic compounds widely spread in the plant kingdom. These compounds are becoming the subject of medical research due to a wide variety of biological properties such as anti-inflammatory, antioxidant and anticarcinogenic activities. Tetrapyrrolic macrocycles, like porphyrins, are known to be involved in many important biological processes and have also proven to be versatile in numerous areas such as catalysis, supramolecular chemistry and medicine. A recent strategy for the discovery of new drugs or the improvement to already known drug entities, consists in the synthesis of molecjU:; with di al functions. In this context and considering the important biological act vit es exhibited by flavonoids and porphyrins, we set-up a program aiming the synthesis of new flavonoid-porphyrin dyads, believing that the combination of these two entities may induce an increase in the biological activity. The synthesis of the dyads was successfully accomplished using the cross- coupling Buchwald-Hartwig amination for the coupling of flavonoid and porphyrin unities, being synthetized in moderate to good yields (31% - 91%). Considering the potential use of the new dyads in PhotoDynamic Therapy (PDT) or Photodiagnosis (PD), we studied some important photophysical properties, namely the fluorescence quantum yields and the ability of these compounds to generate singlet oxygen. Some of the dyads showed higher fluorescence quantum yields than the porphyrin standard, which makes these compounds promissing candidates to be used in PD. On the other hand, some dyads showed a higher singlet oxigen generation than the porphyrin standard, making these dyads interesting to use as photosensitizers in PDT of tumors.
Description: Mestrado em Química - Química Orgânica e Produtos Naturais
URI: http://hdl.handle.net/10773/10855
Appears in Collections:DQ - Dissertações de mestrado
UA - Dissertações de mestrado

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
dissertação.pdf6.51 MBAdobe PDFView/Open


FacebookTwitterLinkedIn
Formato BibTex MendeleyEndnote Degois 

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.