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 Analysis of triterpenic compounds in the bark of Eucalyptus species
Please use this identifier to cite or link to this item http://hdl.handle.net/10773/8378

title: Analysis of triterpenic compounds in the bark of Eucalyptus species
other titles: Análise de compostos triterpénicos na casca de espécies de Eucalyptus
authors: Patinha, David José Souto
advisors: Freire, Carmen
Villaverde Mella, Juan José
keywords: Química ambiental
Pasta de papel
Eucaliptos
Espectrometria de massa
Cromatografia gasosa
issue date: 13-Dec-2011
publisher: Universidade de Aveiro
abstract: Portugal tem na indústria de pasta e papel um forte sector da sua economia. Estas indústrias geram anualmente grandes quantidades de resíduos, sendo a casca um dos principais. O fim destes resíduos é normalmente a queima em caldeiras de biomassa para produção de energia, mas com o surgir do conceito da biorrefinaria, estes resíduos podem ser aproveitados de maneira mais eficiente, nomeadamente através da extração prévia da fração lipofílica das cascas de eucalipto ricas em ácidos triterpénicos com elevado valor comercial e atividades biológicas interessantes. Assim, o presente trabalho tem como principal objetivo o estudo dos extratáveis lipofílicos presentes na casca da espécie Eucalyptus nitens e do híbrido E. grandis x globulus. A cromatografia gasosa acoplada com a espectrometria de massa (GC-MS) foi a técnica base usada na caracterização destes extratos. A análise das amostras de casca externa de E. nitens revelou teores em triterpenóides superiores aos referidos na literatura para outras espécies estudadas anteriormente, em particular no que diz respeito aos ácidos triterpénicos com cerca de 22 g/kg de casca. No híbrido E. grandis x globulus, o 3-hidroxiolean-18-en-28-oato de metilo, ou morolato de metilo, um éster triterpénico derivado do ácido morólico, com uma estrutura do tipo oleanano foi identificado como componente maioritário (~3 g/kg de casca externa). Além da análise por GC-MS, este composto foi isolado por cromatografia preparativa e detalhadamente caracterizado por espectrometria de massa com ionização por electrospary (ESI-MS), RMN de 1H e 13C, HSQC, HMBC, DEPT e NOESY. Foram ainda obtidos os extratos em MeOH:H2O (50:50) das cascas de E. nitens e de E. grandis x globulus, nos quais foi avaliada a capacidade antioxidante e o teor de fenóis totais. O E. nitens (~49 g AGE/kg casca) apresenta valores de fenóis totais superiores aos encontrados no E. globulus (~38g AGE/kg casca) e E. grandis x globulus (~35g AGE/kg casca). Contudo, o híbrido apresenta maior capacidade antioxidante (~45 g AAE/kg casca) relativamente ao E. nitens (~34 g AAE/kg casca) e E. globulus (~20 g AAE/kg casca).

The pulp and paper industry is a strong sector of the Portuguese economy. These industries generate annually considerable amounts of biomass residues, among which bark is one of the most abundant. These residues are currently burned in biomass boilers for energy production, but with the emergence of the biorefinery concept, these residues can be more efficiently exploited, for example through the pre-extraction of the lipophilic fraction of Eucalyptus barks, which are rich in high value and bioactive triterpenic acids. In this perspective, the main objective of the present work is to study the chemical composition of the lipophilic extracts of Eucalyptus nitens and of the hybrid E. grandis x globulus barks. Gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) was the main analytical technique used in the characterization of these extracts. The analysis of the E. nitens outer bark fractions showed higher levels of triterpenoids than those found in the literature for other previously studied species, especially in terms of triterpenic acids accounting for about 22 g/Kg of bark. In E. grandis x globulus bark extracts, methyl-3- hydroxyolean-18-en-28-oate, or methyl morolate, an ester derived from morolic acid, with an oleanane type triterpene skeleton was identified as the main component (~3 g/Kg of bark). In addition to the GC-MS analysis, this compound was isolated by preparative chromatography and characterized in detail by electrospray ionization mass spectrometry (ESIMS), 1H and 13C NMR, HSQC, HMBC, DEPT and NOESY. Extracts in MeOH:H2O (50:50) from the two bark samples studied were also obtained and the antioxidant activity and total phenolic content were evaluated. E. nitens (~49 g GAE/kg of bark) shows higher values for phenolic content than those found in E. globulus (~38 g GAE/kg of bark) and E. grandis x globulus (~35 g GAE/Kg of bark). However, the hybrid Eucalyptus species has higher antioxidant activity (~45 g AAE/Kg of bark) than E. nitens (~34 g AAE/Kg of bark) and E. globulus (~20 g AAE/Kg of bark).
description: Mestrado em Química
URI: http://hdl.handle.net/10773/8378
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