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 Síntese de novos compostos do tipo 1,5-benzodiazepina
Please use this identifier to cite or link to this item http://hdl.handle.net/10773/3031

title: Síntese de novos compostos do tipo 1,5-benzodiazepina
authors: Antunes, Maria Margarida Feitor Pintão Moreno
advisors: Silva, Artur Manuel Soares da
Pinto, Diana Claúdia Gouveia Alves
keywords: Química dos produtos naturais
Benzodiazepinas
Compostos químicos
issue date: 2008
publisher: Universidade de Aveiro
abstract: A procura de novos compostos biologicamente activos e, consequentemente, com possível utilização no tratamento de várias doenças tem aumentado nas últimas décadas. Entre os compostos que têm sido alvo de intensas pesquisas encontram-se as benzodiazepinas. Esta dissertação tem como objectivo a síntese de novas 1,5-benzodiazepinas, que têm sido reportadas como uma importante classe de benzodiazepinas. Na primeira parte deste trabalho apresenta-se uma breve revisão bibliográfica sobre a estrutura química e sistema de numeração, ocorrência natural, algumas metodologias de síntese e aplicações de benzodiazepinas. A segunda parte descreve a síntese de 4-aril- 2-(2-hidroxifeniletilidenona)-3,4-di-hidro-1H,5H-benzo[b][1,5]-diazepinas, 4-estiril-2-(2-hidroxifenil)-3H-benzo[b][1,5]-diazepinas, e 1-acetil-4-estiril- 2-(2-hidroxifenil)-1H-benzo[b][1,5]-diazepinas obtidas por reacção de 5-aril-3- hidroxi-1-(2-hidroxifenil)-2,4-pentadieno-1-onas com orto-fenilenodiamina. As primeiras resultam de adição conjugada de orto-fenilenodiamina à unidade carbonílica α,β-insaturada, e as segundas da condensação da ortofenilenodiamina com a unidade β-dicetónica. As 5-aril-3-hidroxi- 1-(2-hidroxifenil)-2,4-pentadieno-1-onas foram previamente preparadas por um rearranjo de Baker-Venkataraman de 2’-cinamoiloxiacetofenonas. Para além das benzodiazepinas desejadas foram também obtidos produtos secundários, dos quais se destacam as 2-estirilcromonas. Na terceira parte descreve-se detalhadamente a caracterização estrutural das novas 1,5-benzodiazepinas e dos produtos secundários que são compostos novos. Para tal, recorreu-se a estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) os quais incluíram a obtenção de espectros de 1H, 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo- e heteronuclear (HSQC, HMBC). ABSTRACT: The search of new biologically active compounds and consequently possible use in the treatment of several diseases has been improving over the last decades. Among the target compounds submitted to an intensive research, benzodiazepines play an important role. This dissertation has as objective the synthesis of new 1,5-benzodiazepines, which have been reported as an important class of benzodiazepines. In the first part of this work, a review on the chemical structure and numbering system, natural occurrence, some methodologies of synthesis and their applications are presented. The second part describes the synthesis of 4-aryl-2-(2-hydroxyphenylethylidenone)- 3,4-dihydro-1H,5H-benzo[b][1,5]-diazepines, 2-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-3Hbenzo[ b][1,5]-diazepines, and 1-acetyl-2-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-benzo [b][1,5]-diazepines, obtained by the reaction of 5-aryl-3-hydroxy- 1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-pentadiene-1-one with ortho-phenylenediamine. The former have been obtained from the conjugated addition of orthophenylenediamine to the α,β-insaturated carbonyl moiety while the latter were obtained by the condensation of ortho-phenylenediamine with β-diketone moiety. The 5-aryl-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-pentadiene-1-ones were previously prepared from the Baker Venkataraman rearrangement of 2-cinnamoyloxyacetophenones. Besides the desired benzodiazepines, some by products have been obtained, being the 2-styrylchromones the most important ones. In the third part the structural characterization of the new 1,5-benzodiazepines and other new compounds are described in detail. For that, we used exhaustive nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy studies, including 1H, 13C, 2D-NMR homo- and heteronuclear correlated spectroscopy (HSQC and HMBC).
description: Mestrado em Química de Produtos Naturais
URI: http://hdl.handle.net/10773/3031
appears in collectionsDQ - Dissertações de mestrado
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