Síntese de calix[4]pirróis sulfonados e complexação com aniões

Abstract

O trabalho apresentado ao longo desta dissertação teve como objetivo a síntese de novos calix[4]pirróis contendo grupos sulfonamida de modo a torná-los mais seletivos na complexação com aniões. Esta dissertação está dividida em três capítulos essenciais. O primeiro apresenta uma breve introdução focando as características, métodos de síntese e funcionalização bem como as aplicações dos calix[4]pirróis. No capítulo que se segue encontra-se descrito o trabalho de síntese, purificação e caracterização de novos compostos, tais como dipirrometano, calix[4]pirróis e calix[4]firinas. A caracterização dos compostos obtidos foi realizada recorrendo a espectroscopia de ressonância magnética nuclear e espectrometria de massa. Nesta parte também são descritos e apresentados os estudos onde se verifica a capacidade dos calix[4]pirróis e dos dipirrometanos sintetizados atuarem como sensores de aniões. Esta deteção é feita recorrendo à leitura da absorvância das soluções na zona do visível e utilizando o método indireto. No último capítulo descreve-se, pormenorizadamente, os métodos de síntese e de purificação e caracterização estrutural dos compostos sintetizados.

The work presented in this dissertation lays on the synthesis of new calix[4]pyrroles with sulfonamide groups aiming to obtain novel selective sensors for anion binding applications. This dissertation is the combination of three essential chapters. The first one introducing the subjects of characterization, synthetic routes and functionalization, as well as the applications of calix[4]pyrroles. The following chapter describes the synthesis implemented for the proposed work, purification and characterization of the new compounds, such as dipyrromethanes, calix[4]pyrroles and calix[4]phyrines. The compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR, and bidimensional techniques when required) and mass spectrometry techniques. It is also presented the anion binding tests using compounds 31, 35a, 35b, 37a and 37b. The ability of such compounds to act as anion sensor was followed by UV-Vis spectroscopy using the indirect method. The last chapter describes the experimental procedures and the structural characterization of synthesized compounds.